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Ascoli Piceno si affaccia sul mare Adriatico, custodisce resti romani e monumenti medioevali assumendo una grande importanza dal punto di vista artistico. Ascoli Piceno si può visitare a piedi soffermandosi ad ammirare Piazza del Popolo centro monumentale della città. Nella piazza si trovano i bei palazzi merlati rinascimentali, Palazzo del Popolo e la gotica San Francesco. Passeggiando si raggiunge Piazza Arringo con il Duomo e il Palazzo Comunale. Una leccornia già nota dai tempi dei Romani sono le olive all’ascolana.
Nella provincia ascolana tappa d'obbligo è Acquaviva Picena. La cittadina per la sua strategica posizione tra le città rivali Ascoli e Fermo divenne a fine quattrocento baluardo difensivo del Comune di Fermo. A questo periodo risale la costruzione della Rocca, progettata dal noto architetto fiorentino Baccio Pontelli.
Si visiti l'intero borgo di Acquaviva Picena con particolare riguardo alla chiesa di San Nicolò, Casa Rossi Panelli dai decori in stile liberty, la Torre dell'Orologio, la chiesa di San Francesco quella di San Rocco ed il Palazzo Comunale.
I mercoledì di luglio ed agosto si può curiosare e acquistare vari oggetti al mercatino dell'artigianato dove sono in vendita anche i famosi "pajarole" cesti e recipienti intrecciati di paglia.
Grottammare sviluppa il suo borgo tra aranceti, pinete e palme suddividendosi nella parte antica sulla zona collinare, e nuova vicino il mare. Raggiungendo il centro più antico di Grottammare si incontrano Villa Azzolinoappartenuta al cardinale Decio, la chiesa di Sant'Agostino e il Torrione della Battaglia. Arrivati al centro del borgo si ammirino la torre dell'Orologio, la chiesa di San Giovanni Battista e quella di Santa Lucia. Visitato il borgo antico si può scendere sulla parte nuova e passeggiare sul lungomare. In Via Colombo potrete ammirare palazzi in stile floreale ad esempio il Matricardi-Cola.
Celebrata da tempi antichissimi per i suoi vini, merletti a tombolo, e la festa del carnevale è Offida. Si visitino le piazze di Offida famose per la bellezza delle proprie fontane, tra le quali spicca per importanza la fontana della Dea Flora.
Nella chiesa del Suffragio è custodita una singolare scultura lignea del XVII secolo raffigurante uno scheletro.
Particolarità del territorio Piceno sono i calanchi. I calanchi sono solchi stretti e profondi formati dal lavoro delle piogge sui terreni argillosi. Caratterizzati da un aspetto povero, i calanchi, creano bei contrasti con i colori delle campagne tutt'intorno. Il territorio di Offida si presta molto bene ad escursioni ed itinerari sia a piedi che in mountain bike.
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